Análise da associação molecular da rifampicina com hidroxipropil-²-ciclodextrina

Autores

  • Denise Alves Ferreira Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho; Faculdade de Ciências Farmacêuticas; Departamento de Fármacos e Medicamentos
  • Antonio Gilberto Ferreira Universidade Federal de São Carlos; Departamento de Química; Laboratório de RMN
  • Lucinéia Vizzotto Universidade Federal de São Carlos; Departamento de Química; Laboratório de RMN
  • Alberto Federman Neto Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto; Laboratório de Química Farmacêutica
  • Anselmo Gomes de Oliveira Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho; Faculdade de Ciências Farmacêuticas; Departamento de Fármacos e Medicamentos

DOI:

https://doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008

Palavras-chave:

Rifampicina, Hidroxipropil-ß-ciclodextrina, Complexo de inclusão, Modelagem molecular, Ressonância Nuclear Magnética

Resumo

Foram preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente através do modelo de Higuchi e Connors. Os valores da constante de estabilidade (K) para o complexo RP/HP²CD em pH 6,9 foram 18 e 120-125 M-1 para as forças iônicas 0,01 e 0,18 M, respectivamente. A análise dos dados de deslocamento químico de ¹H e 15N-NMR para a RP livre e do complexo de inclusão RP/HP²CD revelou que somente os picos da cadeia lateral relacionada com o anel piperazina modificaram substancialmente, provavelmente devido à interação desta região da molécula da RP com a cavidade hidrofóbica da HP²CD. Com base no estudo de modelagem molecular foi proposta a estrutura otimizada para o complexo de inclusão RP/HP²CD. A estrutura proposta está de acordo com os resultados dos espectros de ¹H e 13C-NMR e 15N-NMR .

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Publicado

2004-03-01

Edição

v. 40 n. 1 (2004)

Seção

Trabalhos Originais

Como Citar

Análise da associação molecular da rifampicina com hidroxipropil-²-ciclodextrina. (2004). Revista Brasileira De Ciências Farmacêuticas, 40(1), 43-51. https://doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008