Termodinâmica da partição da solvatação do cetoprofeno em alguns sistemas solvente orgânico: tampão e lipossomas

Resumen

A termodinâmica da partição de cetoprofeno (KTP) foi estudada em diferentes sistemas solvente/tampão, tais como ciclo-hexano (CH/W), octanol (ROH/W), miristato de isopropila (IPM/W), clorofórmio (CLF/W), assim como em lipossomas de dimiristoil-fosfatidilcolina (DMPC) e de dipalmitoil-fosfatidilcolina (DPPC). Em todos os casos, os coeficientes racionais da partição (K X O/w) foram maiores que a unidade, conseqüentemente as energias livres de transferência padrão foram negativas, o que indica afinidade elevada de KTP para meios orgânicos. Os valores K X O/w foram aproximadamente 85 vezes maiores no sistema ROH/W em relação ao sistema CH/W, indicando-se, assim, alta contribuição da ligação hidrogênio sobre a partição. No entanto, para os sistemas IPM/W e CLF/W os valores K X O/w foram somente três ou quatro vezes menores que aqueles observados em ROH/W. De outra parte, os valores K X O/w foram aproximadamente 75 ou 150 vezes maiores nos lipossomas, comparados ao sistema ROH/W, segundo o caso, o que indica grau elevado de imobilização de KTP nas bicamadas e/ou contribuição eletrostática sobre a partição. Em todos os casos, as entalpias e as entropias padrão de transferência de KTP desde a água até os meios orgânicos foram positivas indicando algum grau de participação da hidratação hidrofóbica nos processos de partição. Finalmente, usando dados previamente relatados para o processo de solvatação de KTP na água, foram calculadas as funções termodinâmicas associadas com os processos de solvatação de KTP em todas as fases orgânicas avaliadas.